В основу сценария легла история из реальной жизни сценариста фильма Владимира Валуцкого, его жены Аллы Демидовой и молодой актрисы Надежды Репиной — их «треугольник» длился 14 лет. Валуцкий не спешил с разводом, даже когда Репина ради него рассталась с мужем, однако когда у актрисы появился ухажер-итальянец, он приложил усилия, чтобы их отношения закончились. За время всей этой истории сценарист и написал «Зимнюю вишню», пообещав Надежде Репиной главную роль. Однако, эту героиню сыграла Елена Сафонова. С женой сценарист так и не развёлся.

«Приключения Шерлока Холмса и доктора Ватсона. Собака Баскервилей», к/с «Ленфильм», 1981, реж. И. Масленников

«Служебный роман», к/с «Мосфильм», 1977, реж. Э. Рязанов

На главные роли пробовались Елена Сафонова, Татьяна Догилева, Наталья Андрейченко и Сергей Шакуров. Была утверждена Андрейченко, но, когда съёмки уже начались, актриса получила предложение руки и сердца от Максимилиана Шелла и уехала за границу. Сергей Шакуров отказался от роли сам — не сыгрался с Еленой Сафоновой.

«Зимняя вишня», к/с «Ленфильм», 1985, реж. И. Масленников

Главную роль вместо Шакурова сыграл Виталий Соломин, который согласился на съемки даже не читая сценарий — он уже работал с режиссёром Игорем Масленниковым в «Приключениях Шерлока Холмса и доктора Ватсона» и верил, что тот плохого не предложит. Под новую актрису пришлось переделать сценарий — характерная Андрейченко подходила под прописанные в сценарии «итальянские страсти» между героями, а лиричная сдержанная Сафонова требовала другого характера.

«Зимняя вишня», к/с «Ленфильм», 1985, реж. И. Масленников
По замыслу сценариста её героиня была женственной и длинноволосой, но режиссёр видел Ольгу по-другому и отправил на стрижку. Актриса попала к парикмахеру, которая до этого занималась только мужскими стрижками, но сделала, что смогла. На съёмочной площадке сначала все были в шоке, а режиссёр подумывал о парике, но через несколько съёмочных дней понял, что героиня должна быть именно такой — короткая мальчуковая стрижка придаёт ей хрупкости и драматизма.

«Не может быть!», к/с «Мосфильм», 1975, реж. Л. Гайдай
На озвучание одного из последних эпизодов, где главная героиня встречается с подругами, и они везут детей в детский сад, не смогла приехать ни одна из актрис. В этом эпизоде за всех говорит и даже поет Светлана Крючкова. Она же говорила из телефонной трубки за жену Вадима. Звукорежиссёр восхищалась имитаторскими возможностями Крючковой — актриса могла озвучить кого угодно так, чтобы зрители не заметили подмены.

«Зимняя вишня», к/с «Ленфильм», 1985, реж. И. Масленников
Ивар Калныныш рассказывал, что ничего плохого о своём герое сказать не может, но не понимает, чем он так впечатлил зрительниц… После выхода фильма резко увеличился возраст его поклонниц. Он уже привык к толпам молодых девушек, которые ждали его после спектаклей и караулили около гостиниц, а тут среди них стали появляться серьёзные дамы, причём, часто с детьми.

«Зимняя вишня», к/с «Ленфильм», 1985, реж. И. Масленников
Если зрительницы после премьеры вздыхали по Ивару Калныншу, сопереживали Елене Сафоновой и массово делали стрижку как у её героини, то зрители писали гневные письма режиссёру Игорю Масленникову. Мужчины покидали сеансы, а на встречах со зрителями говорили Масленникову, что он «предатель и поганит образ советского мужика». Сам режиссёр считал, что ни одного хорошего мужского образа в фильме и правда нет. Вадим — тряпка, Вениамин — мужчина только на словах, Хоккеист — животное, даже Герберт — всего лишь расчетливый механизм, которому жена нужна только потому, что дипломат должен быть женат. Кстати, изначально Герберт был австрийцем, но из-за иностранного «принца» для главной героини сценарий не пропускали. Так Герберт стал советским дипломатом, работающим за границей.