Появлению фильма предшествовало много событий: во-первых, в 1938 году пора было показать в кино, чего достиг СССР за десятилетие, во-вторых, был открыт канал Волга — Москва и в-третьих, появился лозунг «Биться за самодеятельность!» и начали поощряться всевозможные творческие коллективы и таланты-самородки. На одном из творческих конкурсов режиссёр Григорий Александров познакомился с деревенской девушкой, которую начальство очень не хотело отпускать в столицу — считало, что легкомысленные конкурсы ей ни к чему. Режиссёр решил снять комедию, которая не только будет отвечать всем требованиям времени, но и посмеется над бюрократизмом, душащим юные таланты.

Работа над фильмом началась в 1937 году — непростое время в истории СССР. Над сценарием работали Михаил Вольпин и Николай Эрдман — сценаристы предыдущего фильма Григория Александрова «Весёлые ребята». Драматурги только недавно вернулись из ссылки и получили запрет жить в крупных городах, поэтому обсуждать с ними сценарий Александров ездил в Тверь. Работать над «Волгой-Волгой» начал оператор Владимир Нильсен — тоже из прежней съёмочной группы Григория Александрова. После первых дней работы он был арестован по обвинению в шпионаже, а режиссёру пришлось срочно искать замену.

«Волга-Волга», к/с «Мосфильм», 1938, реж. Г. Александров

Роль упрямого бюрократа режиссёр отдал популярному ещё со времён немого кино комику Игорю Ильинскому. Актёр настолько вписался в образ, что спустя много лет сыграл примерно такого же героя в комедии Эльдара Рязанова «Карнавальная ночь» и стал ассоциироваться в первую очередь именно с бюрократами Бываловым и Огурцовым. После выхода «Волги-Волги» появился даже термин «бываловщина» — фамилии героев Ильинского стали нарицательными для всего закостенелого и закрытого для новаторских идей.

«Волга-Волга», к/ст. «Мосфильм», 1938, реж. Г. Александров

Секретаршу Бывалова сыграла Мария Миронова — мать актёра Андрея Миронова, для неё это была первая роль в кино. Начинающий актёр Всеволод Санаев снялся сразу в двух ролях — играющего на пиле лесоруба и одного из музыкантов симфонического оркестра. Для Санаева участие в комедии «Волга-Волга» было второй работой в кино, но в дебютном фильме его роль была настолько маленькой, что имя актёра даже не указали в титрах.

«Волга-Волга», к/с «Мосфильм», 1938, реж. Г. Александров

«Волга-Волга», к/с «Мосфильм», 1938, реж. Г. Александров

Роль талантливой почтальонши Стрелки сыграла актриса Любовь Орлова — жена и муза режиссёра. Для роли она подходила идеально — профессионально пела, зажигательно танцевала и сочетала таланты эксцентричной комедийной актрисы и лирической героини. Александров впервые увидел её в театре, когда искал актрису на роль в комедии «Весёлые ребята». Тогда Орлова была совсем не похожа на ту икону стиля, какой её запомнили зрители — её имидж придумал именно Григорий Александров, взяв за образец американскую звезду Марлен Дитрих. Сама же Орлова испытывала сильную неприязнь к этой актрисе.

«Волга-Волга», к/с «Мосфильм», 1938, реж. Г. Александров

По одной из версий, название фильму дал Чарли Чаплин. Григорий Александров познакомился с ним во время поездки в США. Однажды он спел американскому актёру песню о Стеньке Разине — «Из-за острова на стрежень…», и Чаплину очень понравилась строчка «Волга, Волга, мать родная…». Он предложил Александрову назвать так один из фильмов, и режиссёру идея понравилась.

«Волга-Волга», к/с «Мосфильм», 1938, реж. Г. Александров

На съёмки в Нижний Новгород из Московского речного порта вышла небольшая флотилия — пароход «Памяти Кирова» с актёрами, буксир, построенный специально для съёмок пароход «Севрюга» и игровая баржа. Потом тем же составом отправились на Каму и в конце концов выплыли на Волгу. Заканчивали съёмки на канале Москва — Волга, был уже октябрь, а предстояло снять как герой Игоря Ильинского бросался в воду. Прыгать актёру предстояло примерно с восьми метров, в костюме и с портфелем. С первого раза дубль не удался — заело плёнку. Во второй раз пароход качнуло на волнах, и Ильинский не попал в кадр… Удача улыбнулась окончательно замерзшему и усталому Ильинскому только на седьмом дубле!

«Волга-Волга», к/с «Мосфильм», 1938, реж. Г. Александров

Песни для фильма писали композитор Исаак Дунаевский и поэт Лебедев-Кумач. Три песни исполнила Любовь Орлова, а остальные спели актёры Павел Оленев, Владимир Володин, оперная певица Софья Преображенская и народные ансамбли. Музыка моментально стала популярной — её выпускали на грампластинках, транслировали по всесоюзному радио, а позже стали выходить аудиокассеты с песнями. И только некоторые музыкальные критики были обижены за «неуважительное отношение к классической музыке» и даже писали Александрову гневные письма. Режиссёр отвечал, что к классике он относится замечательно, а у критиков просто не хватило чувства юмора.

«Волга-Волга», к/с «Мосфильм», 1938, реж. Г. Александров

Комедия «Волга-Волга» стала одним из любимых фильмов Иосифа Сталина. Он сам смотрел его много раз, всегда показывал фильм своим зарубежным гостам, а одну из копий отправил американскому президенту Франклину Рузвельту. Особенно ему нравился Бывалов. Игорь Ильинский получил за эту роль Сталинскую премию, но после этого много лет его почти не снимали — следующую большую роль он сыграл только в 1956 году в «Карнавальной ночи».

«Волга-Волга», к/ст. «Мосфильм», 1938, реж. Г. Александров

В 50-х годах началась борьба с культом личности Сталина, и у цензуры появилась новая задача — вырезать из всех старых фильмов любые изображения или упоминания его имени. В комедии «Волга-Волга» все кадры с памятником вождю были заменены на экран с титрами, а сцену с пробегом героини Любови Орловой по палубе вырезали целиком, так как у соседнего корабля во весь борт была надпись «Иосиф Сталин». В 1961 году оригинальную версию восстановили, а через 25 лет опять порезали — началась антиалкогольная кампания и фильма исчезла половина «Куплетов Водовоза» за строчки «Горе — надо утопить, радость — надо размочить…», которые намекали совсем не на воду…