Сценарий будущей «Операции Ы…» назывался «Несерьёзные истории» и включал в себя две новеллы, объединённые одним героем — студентом Владиком Арьковым. В первой он перевоспитывал великовозрастного грубияна и тунеядца, а во второй готовил к поступлению в институт оболтуса Илюшу, мечтавшего уехать от родителей куда подальше. Режиссёр Леонид Гайдай внёс значительные правки — так появились новеллы «Напарник», «Весеннее наваждение», сюжет которой был взят из польского юмористического журнала, и дописанная специально под Вицина, Моргунова и Никулина «Операция «Ы».

«Операция «Ы» и другие приключения Шурика», к/с «Мосфильм», 1965, реж. Л. Гайдай

На роль Владика пробовалось огромное количество актёров, среди которых были уже знаменитые и любимые Евгений Жариков, Владимир Коренев, Александр Збруев, Виталий Соломин, Евгений Петросян и другие. Режиссёру порекомендовали попробовать ленинградского драматического актёра Александра Демьяненко, и Гайдай поехал в Ленинград. Оттуда он привёз не только «Шурика», но и «Верзилу» из первой новеллы — Алексея Смирнова. Худсовет колебался между кандидатурами Демьяненко и Валерия Носика, но в результате остановил свой выбор на первом.

«Государственный преступник», к/с «Ленфильм», 1964, реж. Н. Розанцев

Владика переименовали в Шурика по настоянию коллег Гайдая. Во избежание неприятностей они советовали сменить имя герою, так как Владиками тогда называли не только Владиславов, но и Владленов, а это имя получилось от сокращения «Владимир Ленин». Тогда главного героя решили назвать Шуриком, тем более, что на роль уже рассматривали Александра Демьяненко.

«Операция «Ы» и другие приключения Шурика», к/с «Мосфильм», 1965, реж. Л. Гайдай

У новеллы «Наваждение» должна была быть другая концовка. На следующий день после свидания, которое закончилось поцелуем, Шурик и Лида едут с конспектами в том же трамвае, но оба настолько поглощены подготовкой к следующему экзамену, что даже не заметили друг друга и разошлись в разные стороны.

«Операция «Ы» и другие приключения Шурика», к/с «Мосфильм», 1965, реж. Л. Гайдай

Название для фильма придумал член худсовета режиссёр Иван Пырьев. Он дал положительную оценку отснятому материалу, но был категорически настроен против Евгения Моргунова. Режиссёр пришёл в восторг от новеллы «Весеннее наваждение», а вот впечатление от двух других было подпорчено: «В комедии главное — чёткость и тактичность в поведении. Но иногда этой тактичности исполнения и не хватает. Вот Моргунов. Он не смешон, а часто неприятен», «Я считаю, что надо кончать снимать Моргунова и Пуговкина. Они не интересны и надоели…»

«Операция «Ы» и другие приключения Шурика», к/с «Мосфильм», 1965, реж. Л. Гайдай

Худсовет и цензоры получившуюся комедию приняли прохладно. Создателей фильма обвиняли в насмешке над милицией, которая не смогла перевоспитать хулигана, и над… народами Африки в виде завернутого в рулон обоев Феди с измазанным сажей лицом. Придрались и к мышке, падающей в обморок от хлороформа. Режиссёру сказали, что это «неэтично», но так как объяснить, что именно неэтично, не смогли — мышь осталась. У зрителей же комедия стала невероятно популярным фильмом — её посмотрели 70 миллионов человек. «Операция Ы» стала первой советской комедией, которая имела такой кассовый успех!