Фильм снят по пьесе писателя и драматурга Александра Вампилова, которая сначала называлась «Женихи», после долгих доработок превратилась в «Предместье» и только потом автор дал ей название «Старший сын». К произведениям Вампилова у киноначальников отношение было настороженное — его пьесы шли с большим успехом, но их разрешали ставить только в провинциальных театрах, а для экранизаций они считались слишком мелкими, мещанскими и критикующими эпоху застоя. Но в 1972 году «Старший сын» стал первой пьесой Вампилова, которую поставили в Москве, стало появляться интеллектуальное кино с рефлексирующими героями и на «Ленфильме» решили попробовать пробить драматургу путь на экраны. И у них получилось!

Режиссёр Виталий Мельников задумал снять фильм «Старший сын», то решил снимать в главных ролях молодых малоизвестных актёров. Пробы для Николая Караченцова были условными — режиссёр сразу увидел в нём студента Бусыгина. Это была первая большая роль для актёра, и она сразу принесла ему популярность. На роль Сильвы был утверждён Михаил Боярский. Он не был первым кандидатом, но Сильву режиссёр видел именно таким: модным ловеласом с гитарой, а актёр говорил, что знает таких Сильв как облупленных, они вместе слушали «Битлз», все ходили в клёшах, усатые и с длинными волосами. Боярский сразу додумал образ своего героя, и он обрёл биографию фарцовщика. На роль Нины пробовалась будущая жена актёра Лариса Луппиан, которая играла эту героиню в театре, но утвердили Нину Егорову.

Роль Сарафанова сразу предназначалась Евгению Леонову. Режиссёр поехал в Москву, чтобы убедить актёра играть в фильме по Вампилову, но как только он произнёс фамилию драматурга, актёр сразу спросил когда приезжать… Леонов мечтал сыграть эту роль в театре, но на сцене Сарафановым стал Юрий Медведев, так что упустить такой шанс актёр не мог.

На роль соседки Натальи пробовались несколько известных актрис, среди которых были Маргарита Терехова и Людмила Зайцева, но роль досталась Светлане Крючковой. Она была уверена, что работу она не получит, из-за этого очень спокойно подошла к пробам, и режиссёр увидел строгую Наталью именно в ней. Актриса приехала сниматься из Москвы и так получилось, что в столицу потом она вернулась только за вещами — у Крючковой начался роман с оператором фильма Юрием Векслером, она осталась в Ленинграде и в процессе съёмок вышла за него замуж. А потом без отрыва от работы сыграли ещё три свадьбы: Михаила Боярского, Николая Караченцова и игравшего незадачливого жениха Николая Никольского.

Роль робкого Васеньки сыграл 20-летний студент ГИТИСа Владимир Изотов, которого нашла ассистентка режиссёра. Мельников даже не стал продолжать пробы — именно такой хрупкий, интеллигентный и неуверенный в себе начинающий актёр ему и был нужен. После премьеры Изотову прочили блестящую актёрскую карьеру, но он сыграл небольшие роли ещё в 13-ти фильмах и… неожиданно исчез на много лет, уволившись из театра и оборвав все контакты. Он дал о себе знать только в 2022 году — 67-летний актёр ведёт затворнический образ жизни, давно нигде не работает и общается только с родственниками.

На «Ленфильме» боялись, что съёмки в любой момент могут запретить, поэтому выделили съёмочной группе бюджет и технику с условием, что место для съёмок они найдут сами. Строить декорации, постоянно появляться на киностудии и рано или поздно попасться на глаза кому-нибудь из чиновников они не разрешили. В результате съёмки проходили в расселённом и готовящемся к сносу доме на окраине Ленинграда, одну из квартир которого «обжили» художники и реквизиторы.

«Старший сын» снимался для показа по ТВ, но режиссёр устроил премьеру в московском Доме кино, подгадав даты к съезду Сибирского отделения Союза писателей СССР. Он позвал коллег и земляков Александра Вампилова, которые аплодировали стоя! Это была первая экранизация пьесы знаменитого иркутского драматурга, который не дожил до этого момента… Спустя несколько лет Виталий Мельников снял фильм по пьесе Вампилова «Утиная охота», но драму «Отпуск в сентябре» запретили почти на десять лет.

В 2006 году режиссёр Марюс Вайсберг снял в Голливуде трагикомедию «The Elder Son» по мотивам фильма Виталия Мельникова. По сюжету ремейка, в дом к кларнетисту Максу попадает прячущийся от полиции автоугонщик Бо, который выдает себя за давно потерянного сына Макса и влюбляется в свою «сестру» Лолиту. Роль Сарафанова сыграл хорватский актер Раде Шербеджия, лже-сына играет Шейн Уэст, а Лолиту — известная американская актриса Лили Собески. Вдова Александра Вампилова хотела подавать в суд за нарушение авторских прав, но в титрах не было указано имя автора пьесы…