Сначала планировалось снять фильм о шайке мошенников, которых сыграли бы: Ролан Быков — фальшивомонетчика Миллиметра, Юрий Никулин — многоженца, Андрей Миронов — угонщика Пижона и Савелий Крамаров — карманника Косого. Все, кроме Крамарова, от ролей отказались, и сценарий переписали. Самого актёра сначала забраковал худсовет, и режиссёру пришлось уговаривать начальство взять Крамарова.
На роль Хмыря пробовались Рудольф Рудин, Виктор Сергачёв и Лев Дуров, но в результате худсоветом был утвержден Георгий Вицин с припиской «надо поработать над гримом».
Дольше всего искали «Василия Алибабаевича» — утвержденный Фрунзик Мкртчян не смог приехать на съёмки. Раднэр Муратов должен был играть эпизодического начальника тюрьмы, его переутвердили уже перед самым началом съемок.

«Джентльмены удачи» , к/с «Мосфильм», 1971, реж. А. Серый

До сих пор многие ошибочно приписывают фильм Георгию Данелии, хотя на самом деле комедию снял Александр Серый. Данелия и Серый дружили еще со времен учёбы на Высших режиссерских курсах, но так получилось, что Александр на четыре года попал в тюрьму за драку, а когда вышел — остался без работы. Тогда Данелия предложил другу совместный проект: он напишет сценарий и будет художественным руководителем фильма, а Серый станет режиссёром. Сценарий Георгий Данелия придумывал вместе с писательницей Викторией Токаревой.

«Джентльмены удачи» , к/с «Мосфильм», 1971, реж. А. Серый

Режиссёр планировал вставить в фильм две песни — «Про слона» в исполнении Георгия Вицина и «Песню о Ялте» в исполнении Савелия Крамарова. Художественный руководитель Георгий Данелия оказался категорически против и вырезал эти песни на монтаже. Они остались только в записи.

«Джентльмены удачи» , к/с «Мосфильм», 1971, реж. А. Серый

Для съёмок сцены в машине с цементом создали специальный раствор — это была подкрашенная зеленым цветом хлебная закваска с луковой эссенцией. Состав получился очень липкий и с отвратительным запахом — после него актёрам пришлось отмываться несколько часов, так что фраза «Хороший цемент, не отмывается совсем…» была чистой правдой.

«Джентльмены удачи» , к/с «Мосфильм», 1971, реж. А. Серый

В казахском городе Джамбул (ныне Тараз), который упоминает Василий Алибабаевич, установлен памятник «Джентльменам удачи». По неизвестной причине в композиции отсутствует герой Георгия Вицина — Хмырь. А недалеко от киностудии «Мосфильм» находится памятник Евгению Леонову в образе Доцента.